재즈뿐 아니라 싱어송라이터로서도 인정받고 있는 웅산은 본인의 자작곡 ''Yesterday''으로 2008년 3월 5일 한국대중음악상에서 최우수재즈 & 크로스오버 음반상과 노래상 (2관왕)을 거머쥐고, 2008년 리더스폴 베스트보컬로 선정되며 당당히 한국을 대표하는 최고의 재즈보컬리스트로 또 한번 진정한 재즈 디바로 거듭나고 있다. 그 다음, 2008년 9월과 10월에 네번째 앨범 [Fall in Love]를 한국과 일본에서 동시에 발매하였는데, 웅산 자신의 프로듀스 하에 최고의 아티스트와 스탭이 모여 제작하였으며, 재즈의 대중화를 위해 끊임없이 노력을 느낄 수 있다. 일본 굴지의 음반회사 포니캐년과의 공동 작업으로 진행되었으며, 한,일 양국에서 녹음이 진행되었다. 그리고 2009년 10월, 자작곡으로만 가득 채워진 앨범 [MISS MISTER]를 발매하며 다시 한번, 그녀만의 독특하면서도 도회적인 음악을 선보여 평단과 대중으로부터 좋은 평가를 얻었다.
재즈보컬리스트뿐만 아니라 싱어송라이터, 뮤지컬배우, 음악 프로그램 방송 진행 MC로 전방위적인, 종횡무진 활발한 활동을 펼쳐나가고 있는 웅산은 2009년 12월 일본에서 먼저 5집 앨범 [Close your Eyes]를 발매, 한국인 최초로 골드 디스크를 수상하며, 다시 한번 그녀의 저력을 증명했다. 또한, 2010년 일본에서 발매된 [Once I Loved]를 통해 日 재즈 비평 ‘제5회 재즈오디오디스크대상’ 보컬 부문 금상을 수상했으며, 한국 팬들을 위해 두번째 기프트 앨범으로 발매, 정규 6집 [Tomorrow]와 동시 발매를 확정, HQCD로 제작되어 오디오 팬들 역시 그녀의 새 앨범을 기대하고 있다. 새로운 시도를 두려워하지 않고 끊임없이 변화하고 도전하는 웅산은 이제는 아시아를 뛰어넘어 세계를 향해 도약하는 눈부신 비상을 꿈꾸고 있다.